Skip er en av to brødre som vervet seg til en militær spesialtropp. Broren hans ble drept i kamp under et ordinært oppdrag. Etter brorens død forlot han troppen og fortsatte militærkarrieren sin gjennom private kontrakter. Han går med brorens klokke for å minne seg selv på hva som skjedde.
Gjennom årenes løp har Skip blitt anerkjent blant i kontraktørmiljøet. Han var involvert i en rekke høyprofilerte oppdrag, inkludert pågripelsen av en beryktet våpenhandler, og han blir jevnlig ansatt for å sørge for sikkerheten til en anonym, velstående familie. På denne tiden jobbet Skip med å videreutvikle ferdighetene sine i ukonvensjonell krigføring, som for eksempel å bruke psykologi. Han ble en mester i å manipulere, enten gjennom bedrag, overtalelse eller trusler. Med et rolig vesen og en evne til å gå rett på sak er han en svært effektiv avhører, og han kommer seg på innsiden av fangenes hoder på kort tid.
Skip har vært med på utallig oppdrag for å bevise at han er en verdig kontraktør. Til tross for all suksessen føler han på et stort savn og et ansvar for brorens død. Han besøker brorens grav jevnlig og drar ofte på oppdrag som minner ham om det de var på sammen.
Med ekspertise innen måleliminering, våpentaktikk, eksplosiver, skjult overvåking og HVT-beskyttelse er Skip en ypperlig kontraktør som passer til alle slags oppdrag. Han har bein i nesa, men bruker også hodet og flere verktøy for å lure målene sine akkurat dit han vil ha dem. Alle troppene Skip er med i, går opp i nivå uansett oppdragstype – takket være hans sjarme og urokkelige besluttsomhet.
Med Reinforced-ferdigheten kan han bære med seg en ekstra dørstopper.